Ярославский Кремль в его первозданном виде, к сожалению, не сохранился. Древнейшие постройки на его территории датируются XVII веком. Не дошел до нас и Петровский монастырь. Он был упразднен - по одним данным – где-то в середине XIV, по другим в середине XV века. Известно, однако, что со второй половины XV века на месте монастыря уже стояла деревянная приходская церковь, а намного позже, в 1691 году,  на средства городских прихожан была возведена каменная церковь Петра и Павла, которая не сохранилась до наших дней. Сейчас на этом месте находится въезд на автомобильно-пешеходный мост через Волгу, построенный  в 1960 году.

Толгский монастырь был закрыт в 1929 году, но в 1987 году его полуразрушенное здание было возвращено Русской Православной Церкви и здесь учредили первую в современной России женскую обитель. Толгская обитель, по сути полностью восстановленная из руин,  в наши дни  стала местом паломничества верующих и туристов. Знаменитая явленная икона Толгской Богоматери, положившая начало обители, была передана монастырю и доныне являет людям чудеса исцеления.

На территориях Кремля и Спасо-Преображенского монастыря каждый из веков вносил свои новшества и архитектурные изменения. В Спасо-Преображенском монастыре сохранились аутентичные каменные постройки XVI века – это Спасо-Преображенский собор, Святые ворота, Трапезная палата и звонница. Сегодня комиссия ЮНЕСКО своим решением включила эту территорию в список объектов всемирного наследия.

Во времена монгольского нашествия на Русь именно на Ярославской земле была осуществлена одна из самых отчаянных попыток остановить полчища захватчиков. По преданию на северо-западе современной территории Ярославской области на реке Сить состоялась «крупная и злая сеча». Несмотря на беспримерную храбрость, русские войска были разгромлены, а возглавлявший их владимирский князь Юрий Всеволодович погиб. Был убит и ярославский князь Всеволод Константинович. Мученическая смерть ожидала захваченного в плен ростовского князя Василько Константиновича. Город был разграблен и сожжен и вся Северо-Восточная Русь попала в зависимость от Монгольской империи..

Если верить  преданям, в 1257 году жители Ярославля осмелились изгнать из города ордынских переписчиков и сборщиков дани. В отместку за это в город из орды был послан большой карательный отряд. Жители города пытались ему сопротивляться, но не смогли победить. Погибло много людей, погиб ярославский князь Константин Всеволодович. «Звук мечей и военных труб заменился стонами и воплями безутешной скорби осиротевших, и долго,долго после того сходились ярославцы на место сражения плакать и тужить по убитым». Древнерусское слово «туга» (печаль, скорбь) дало название месту сражения - Тугова гора.

Жители Ярославля были в центре всех событии русской истории и всегда вместе с Москвой. В 1380 году ярославские воины участвовали в составе объединенного русского войска в Куликовской битве. При объединении русских земель вокруг Москвы ярославские земли мирно присоединились к Московскому государству. В 1463 году последний из ярославских князей Александр Федорович Брюхатый подписал соглашение о вхождении Ярославских земель в состав Московского государства.

В Смутное время Ярославль продолжает делить лихолетье со всей Россией. В 1608 году Ярославль был сдан войскам Лжедмитрия II. С цель предотвращения разорения города, жителям пришлось заплатить контрибуцию в 30 тысяч рублей. Несмотря на это, захватчики продолжили грабить купеческие лавки и избивать жителей, все попытки сопротивления жестоко подавлялись. Вологодское ополчение Никиты Вышеславцева, которое пришло на помощь в феврале 1609 года, освободило город, однако в конце апреля того же года иноземцы вновь напали на Ярославль и после долгой и ожесточенной битвы город был захвачен. Большинство жителей были убиты, а здания сожжены. Уцелевшим защитникам города удалось укрыться в Кремле и Спасском монастыре. Захватчики были вынуждены снять осаду и покинуть город. Во времена Смуты, когда в Москве хозяйничали поляки, Русские земли могли быть присоединены к польским владениям. Организованное для освобождения Москвы первое ополчение не смогло достичь поставленной перед ними цели и распалось. В Нижнем Новгороде было  сформировано второе народное ополчение под руководством К.М. Минина и Д.М. Пожарского. Ополчение продолжило свое формирование в Ярославле, который  на несколько месяцев фактически становится столицей страны. Здесь было создано общерусское правительство «Совет всея земли», чеканилась серебряная монета. Ополчение, в составе которого находились  и ярославские отряды, в августе 1612 года разбило под Москвой польскую армию, а в октябре того же года освободило  Москву от польско-литовских захватчиков. В память этих событии в Ярославле в 1997 году перед Святыми воротами Спасо-Преображенского монастыря была возведена часовня Казанской Богоматери.